Øvelsen består at et hold sejlere der på en række følger efter træner båden.
Træneren starter med at Simon og sejler derudaf, efter et stykke med sejlads stopper træneren og fortæller hvad ”Simon siger” eks. Sidde på agterspejlet og sejle, lave 5 englehop i jollen, lave en 360’er, rundt om masten, stå på essingen, sov i båden, hæng i hængestropperne og gør håret vådt osv.
På Skippermødet instrueres sejlerne i hvordan de sejler efter hinanden eller efter trænerbåden, og om hvilke aktiviteter ”Simon” kan finde på eks. Sidde på agterspejlet og sejle eller lave 5 englehop i jollen. Sejlerne må også meget gerne tænke om en aktivitet som ”Simon” kunne sige. På den måde bliver øvelsen meget involverende ift. sejlerne.